В статье представлена пространственно-экономическая характеристика города Новохоперска, основанного как крепость на месте городка казаков, составлявших её гарнизон на начальном этапе её существования. Главными источниками послужили Экономические примечания и картографические материалы, созданные в ходе Генерального межевания в конце XVIII – начале XIX в. Сопоставление этих материалов с законодательством 1720-х – 1750-х гг. позволяет предположить, что во второй половине XVIII – начале XIX в. Новохоперск, утративший своё военно-оборонительное значение ещё в первой половине XVIII века, превратился в важный торговый центр с преобладанием купечества и мещанства в социальной структуре населения.